Sinclair og Rodgers er som nevnt gamle kjente - første gang de jobbet sammen var da Rodgers var ansvarlig for Chelseas ungdomsakademi tidlig på 2000-tallet. Den engelske vingen kom til Chelsea i 2004 da han var 15 år gammel. Han fikk imidlertid ikke mange muligheter for London-klubben og ble leid ut til en rekke kubber før Rodgers hentet ham til Swansea City i 2010 for 500.000,- pund. Sinclair hadde stor suksess under Rodgers ledelse i den walisiske klubben, var med å rykke opp til Premier League og scoret totalt 36 mål på 91 kamper (hvorav 28 mål på 82 på kamper i ligaen). Ferden gikk videre til Manchester City i august 2012 og da hadde prislappen steget til 8 millioner pund. Sinclair hadde ikke like stor suksess i Manchester City, men kampen om en plass på laget var betydelig tøffere. 

Aston Villa sikret seg Sinclair i januar 2015 for 2,5  millioner pund - da hadde han et lite vellykket leieopphold i West Bromwich Albion bak seg. Han gjorde sine saker bra i Aston Villa, men klubben var dessverre i fritt fall og rykket ned fra Premier League etter 2015/16 - sesongen. Det er ingen tvil om at Rodgers har stor tillitt til sin tidligere elev. Sinclair er 27 år (født 25. mars 1989),  har spilt til sammen  250 kamper og scoret 55 mål i Premier League og Championship i England og bør ha mye å tilføre Celtic. Han er en teknisk god og rask venstreving og har representert England fra U-17 og opp til U-19 nivå. I 2012 spilte han på det britske landslaget under sommer OL i London. Det skal bli spennende å følge utviklingen rundt denne sannsynlige overgangen i løpet av helgen.